Secara umum senyawa aromatis dibagi dalam berberapa golongan, yaitu :
1. Alkaloid
Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan.
Penggolongan senyawa Alkaloidmenurut Hegnauer :
a. Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
b. Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
c. Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein).
- Penggolongan Alkaloid berdasarkan struktur kimia inti alkaloid :
1. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sum-sum tulang belakang.
a. Hiosiamin dan Skopolamin
Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, DaturaMetel (familia : Solanaceae), tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang panas daun dan bijinya mengandung alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai antispasmodik dan sedative. Pada tumbuhan Hyoscyamus muticus dan HyoscyamusNiger (familia : Solanaceae), tumbuh didaerah Amerika Selatan dan Kanada dikenal dengan nama “Henbane” daun dan bijinya digunakan sebagai relaksan pada otot.
b. Kokain
Senyawa ini berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik dan midriatik. Zat ini berasal dari daun tumbuhan Erythroxylum coca, Erythroxylum Rusby dan Erythroxylum Novogranatense (familia : Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan (drug abuse) oleh sebagian orang dengan nama-nama yang lazim dikalangan mereka seperti snow, shabu-shabu, crak dan sebagainya.
c. Atropin, Apotropin dan Belladonina
Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata “Atropos” yang berarti tidak dapat dibengjokkan atau disalahgunakan, ini disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat beracun dan dapat menyebabkan kematian.
Akar dan daun tumbuhan Atropa belladonna (familia : Solanaceae) merupakan sumber dari senyawa ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik.
2. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen.
a. Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina
Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai anti malaria, alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra (familia :Rubiaceae). Ada beberapa jenis lain diantaranya CinchonaCalisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, CinchonaOfficinalis dan CinchonaLedgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau jawa.
b. Akronisina
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (familia : Rutaceae, berfungsi sebagai antineoplastik yang tealah diujikan pada hewan coba dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.
c. Camptothecin
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (familia : Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.
d. Viridicatin
Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (familia : Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali Plasmodium vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang.
3. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.
a. Morfin
Penggunaan morfin khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti pasca bedah dan setelah infark jantung, juga pada fase terminal dari kanker.Morfin sering diperlukan untuk nyeri yang menyertai : 1). Infark miokard; 2). Mioplasma; 3). Kolik renal atau kolik empedu ; 4). Oklusio akut pembuluh darah perifer , pulmonal atau koroner; 5) perikarditis akut, pleuritis dan pneumotoraks spontan dan 6). Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar , fraktur dan nyeri pasca-bedah.
b. Emetina
Senyawa ini berfunsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh dari akar tumbuhan Cephaelis ipecacuanha dan Cephaelis Acuminata (familia : Rubiaceae)
c. Hidrastina dan Karadina
Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis canadensis (familia : Ranunculaceae) dikenal pula sebagai Yellowroot, bagian yang digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada radang selaput lendir.
d. Beberina
Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis vulgaris (dari Oregon), BerberisAmition (dari Himalaya), dan Berberisaristaca (India) dari familia Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit/amara dan antipiretik.
4. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol, dengan inti seperti di bawah ini :
a. Reserpina
Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur dengan fragmen rhizima dan bagian batang yang melekat padanya. Senyawa ini berfungsi sebagai antihipertensi.Selain sebagai anti hipertensi juga berfungsi sebagai traqulizer (penenang),
b. Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina
Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus (familia : Apocynaceae) berupa herba yang berkhasiat sebagai antitumor.
c. Sriknina & Brusina
Berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan Strychnos ignatii (familia :Loganiaceae). Bagian tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan khasiat sebagai tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).
d. Fisostigmina & Eserina
Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean, ordeal bean, chop nut dan split nut berupa biji dari tumbuhan Physostigma venenosum (familia : Leguminosae) yang berkhasiat sebagai konjungtiva pengobatan glaukoma.
e. Ergotoksina, Ergonovina, & Ergometrina
Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab berasal dari jamur yang menempel pada sejenis tumbuhan gandum yang kemudian dikeringkan. Jamur ini berguna sebagai vasokonstriktor untuk penyakit migrain yang spesifik dan juga sebagai oxytoksik.Diperoleh dari sisik jamur yang menempel pada tumbuhan Claviceps purpurea (familia : Hypocreaceae), jamur ini merupakan parasit pada tumbuhan tersebut, selain itu jamur ini juga terdapat pada tumbuhan Secale cornutum(familia : Graminae).
f. Kurare
Diperoleh dari kulit batang Stricnos crevauxii(familia :loganiaceae) dan Chondodendron tomentosum (familia : Menispermaceae) yang berguna sebagai relaksan pada otot.
5. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen, dengan inti lingkaran imidazol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi rermambucofamilia Rutaceae yang berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita glaukoma.
6. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus, Cytisus scopartus (familia : Leguminocaea) dan Anabis aphylla (familia : Chenopodiaceae) berupa daun tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik.
7. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon.
Alkaloid steroid terbagi atas 3 golongan yaitu :
a. Golongan I : Sevadina, Germidina, Germetrina, Neogermetrina, Gemerina, Neoprotoperabrena, Veletridina
b. Golongan II : Pseudojervina, Veracrosina, Isorobijervosia
c. Golongan III : Germina, Jervina, Rubijervina, Isoveratromina
8. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan turunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin.
a. Efedrina
Berasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya (fam : Gnetaceae) berguna sebagai bronkodilator. Selain dari persenyawaan alam, alkaliod ini juga dibuat dalam bentuk sintetis garam seperti Efedrin Sulfat dan Efedrin HCl yang berbetuk kristal, sifat-sifat farmakologiknya sama dengan Efedrin dan dipakai sebagai simpatomimetik.
b. Kolkisina
Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei (fam : Liliaceae) berguna sebagai antineoplasmik dan stimulan SSP, selain pada biji kormus (pangkal batang yang ada di dalam tanah) tumbuhan ini juga mengandung alkaloid yang sama.
c. d- Norpseudo Efedrina
Senyawa di atas diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Catha edulis (fam : Celastraceae) nama lain dari tumbuah ini dalah Khat atau teh Abyssina, tumbuhan ini berupa pohon kecil atau semak-semak yang berasal dari daerah tropik Afrika Timur. Khasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP.
d. Meskalina
Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote yang dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria.
9. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen, dengan inti :
1) Susunan inti heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang tergabungdengan Imidazole :
a. Kafeina (1,3,7, Trimetil Xanthin)
Alkaliod ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica (fam: Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi dari kopi pada prinsipnya di dasarkan pada daya kerja kafein, yang bekerja pada susunan syaraf pusat, ginjal, otot – otot jantung.
Meskipun kopi terutama digunakan sebagai minuman, tetapi dapat juga digunakan sebagai stimulans dan diuretic. Juga kopi ini digunakan untuk mengobati keracunan yang mempunyai tanda – tanda adanya deprosi pada susunan syaraf pusat.
Selain tumbuan kopi ada tumbuhan lain yang juga mengandung caffeine seperti Camellia sinensis (fam: Theaceae), Cola nitida (fam starculiaceae).
b. Theobromina (3,7 Dimetil Xantin)
Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam: Sterculaceae) yang berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP.
c. Theofilina (1,3 Dimetil Xantin)
Merupakan isomerdari 1,3 dimetil xantin (isomer Theobromina) yang berguna sebagai bronkodilator dan diuretik)
2) Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping.
a. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.
b. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu :Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense
2. Flavonoid
Flavonoid merupakan salah satu golongan fenol alam terbesar yang terdapat dalam semua tumbuhan berpembuluh. Semua flavonoid, menurut strukturnya merupakan turunan senyawa induk flavon yang mempunyai sejumlah sifat yang sama. Dalam tumbuhan, aglikon flavonoid terdapat dalam berbagai bentuk struktur. Semuanya mengandung atom karbon dalam inti dasarnya yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6, yaitu dua cincin aromatik yang dihubungkan oleh satuan tiga karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga.
• Klasifikasi Senyawa Flavonoid
Flavonoid merupakan metabolit sekunder yang paling beragam dan tersebar luas. Sekitar 5-10% metabolit sekunder tumbuhan adalah flavonoid, dengan struktur kimia dan peran biologi yang sangat beragam. Senyawa ini dibentuk dari jalur shikimate dan fenilpropanoid, dengan beberapa alternatif biosintesis. Flavonoid banyak terdapat dalam tumbuhan hijau (kecuali alga), khususnya tumbuhan berpembuluh. Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, nectar, bunga, buah buni dan biji. Kira-kira 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tumbuh-tumbuhan diubah menjadi flavonoid. Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar fenilbenzopiron (tokoferol), dicirikan oleh kerangka 15 karbon (C6-C3-C6) yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatis. Substitusi gugus kimia pada flavonoid umum- nya berupa hidroksilasi, metoksilasi, metilasi dan glikosilasi. Klasifikasi flavonoid sangat beragam, di antaranya ada yang mengklasifikasikan flavonoid menjadi flavon, flavonon, isoflavon, flavanol, flavanon, antosianin, dan kalkon.
Istilah flavonoid diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3 diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru (cincin C).
Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung pada tingkat oksidasi dari rantai propane dari system 1,3-diarilpropana. Flavon, flavonol dan antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan di alam sehingga sering disebut sebagai flavonoida utama. Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh berbagai tingkat hidroksilasi, alkoksilasi atau glikosilasi dari struktur tersebut.
Senyawa-senyawa isoflavonoida dan neoflavonoida hanya ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan, terutama suku leguminosae.
Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzena (C6) terikat pada suatu rantaipropana (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida, yaitu:
1) Flavonoida atau 1,3-diarilpropana
- Beberapa senyawa flavonoida yang ditemukan di alam adalah sebagai berikut:
a. Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi.
b. Flavonol
Flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Hidroksiflavonol, seperti halnya hidroksi flavon, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai glikosida. Flavonol kebanyakan terdapat sebagai 3-glikosida. Meskipun flavon, flavonol, dan flavanon pada umumnya terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapi tidak terdapat hubungan khemotakson yang jelas. Genus Melicope mengandung melisimpleksin dan ternatin, dan genus citrus mengandung nobiletin, tangeretin dan 3’,4’,5,6,7-pentametoksiflavon.
c. Flavonon
d. Khalkon
Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun terdistribusinya di alam tidak lazim. Alasan pokok bahwa khalkon cepat mengalami isomerasi menjadi flavanon dalam satuan keseimbangan.
e. Auron (Cincin A –COCO CH2 – Cincin B)
f. Dihidroflavonol
g. Dihidrokhalkon
Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun satu senyawa yang penting yaitu phlorizin merupakan konstituen umum family Rosaceae juga terdapat dalam jenis buah-buahan seperti apel dan pear.
h. Flavon
Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau tergantung pada kondisi reaksi, asam benzoate yang diturunkan dari cincin A.
2) Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana
Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin. Biosintesa tersebut berlangsung secara bertahap dan melalui sederetan senyawa antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon, flavon dan isoflavon. Berdasarkan biosintesa tersebut maka isoflvon digolongkan sebagai senyawa metabolit sekunder. Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) dan merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut.
3) Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana
Neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai dalbergoin.
- Penggolongan Flavonoid Berdasarkan Jenis Ikatan
1) Flavonoid O-Glikosida
Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam, pengaruh glikosida ini menyebabkan flavonoid kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air.
2) Flavonoid C-Glikosida
Gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam. Lazim di temukan gula terikat pada atom C nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid.
3) Flavonoid Sulfat
Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion sulfat atau lebih yang terikat pada OH fenol atau gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena terdapat sebagai garam yaitu flavon O-SO3K. Banyak berupa glikosida bisulfat yang terikat pada OH fenol yang mana saja yang masih bebas atau pada guIa. Umumnya hanya terdapat pada Angiospermae yang mempunyai ekologi dengan habitat air.
4) Biflavonoid
Biflavonoid (atau biflavonil, flavandiol) merupakan dimer flavonoid yang dibentuk dari dua unit flavon atau dimer campuran antara flavon dengan flavanon dan atau auron. Struktur dasar biflavonoid adalah 2,3-dihidroapigeninil-(I- 3′,II-3′)-apigenin. Senyawa ini memiliki ikatan interflavanil C-C antara karbon C-3′ pada masing-masing flavon. Beberapa biflavonoid dengan ikatan interflavanil C- O-C juga ada. Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran, dan bagian tumbuhan lainnya
Senyawa biflavonóid berperan sebagai antioksidan, anti-inflamasi, anti kanker, anti alergi, antimikrobia, antifungi, antibakteri, antivirus, pelindung terhadap iradiasi UV, vasorelaksan, penguat jantung, anti hipertensi, anti pembekuan darah, dan mempengaruhi metabolisme enzim.
3. Kuinon
Kuinon atau 1,4-benzoquinone atau cyclohexadienedione termasuk dalam kelas komponen organik yang diturunkan dari komponen aromatik ( aromatic compound) dengan mengkonversikan beberapa gugus –CH= menjadi gugus –C(=O)- . beberapa contoh penting lainnya adalah orthoquinone (1,2-benzoquinone), 1,4-naphthoquinone dan 9,10-anthraquinone. Quinone merupakan turunan dari aromatic compound yang teroksidasi.
4. Tanin dan Polifenol
Tanin adalah polifenol tanaman yang berfungsi mengikat dan mengendapkan protein. Polifenol alami merupakan metabolit sekunder tanaman tertentu, termasuk dalam atau menyusun golongan tanin.
5. Saponin
Saponin adalah glikosida, yaitu metabolit sekunder yang banyak terdapat di alam, terdiri dari gugus gula yang berikatan dengan aglikon atau sapogenin (Prihatman 2001). Saponin adalah senyawa aktif permukaan yang kuat, yang menimbulkan busa bila dikocok dalam air dan pada konsentrasi yang rendah sering menyebabkan hemolisis sel darah merah serta bekerja sebagai zat anti mikroba. Kelarutan saponin, yaitu larut dalam air, tetapi tidak larut dalam eter (Robinson 1991). Senyawa saponin merupakan larutan berbuih yang diklasifikasikan berdasarkan struktur aglikon ke dalam triterpenoid dan steroid saponin. Kedua senyawa tersebut mempunyai efek anti inflamasi, analgesik, dan sitotoksik
6. Terpenoid
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai minyak atsiri.
7. Phenylpropane
Phenilpropan tidak berwarna, berbentuk padatan kristalin yang kerektifan kimianya dapat diketahui dari keterangan gugus fungsional yang ada. Mereka memiliki hidroksil fenolat bebas yang teroksidasi pada udara terutama pada keadaan basa. Hasil oksidasinya berupa polimer yang berwarna gelap. Zat berwarna hijau terbentuk dari oksidasi ester asam caffeat dengan adanya ammonia atau asam amino. Zat yang mudah menguap dalam grup ini digunakan secara komersial sebagai perasa dan pembau (odor) dalam banyak bumbu dan rempah-rempah. Cinnamaldehyde dari cinnamon (kayu manis), eugenol dari cengkeh, dan apiol dari peterseli adalah contoh dari phenylpropana sederhana.
Asam kaffeat adalah salah satu dari fenolat pada tanaman. Asam kaffeat sering terdapat sebagai ester daripada asam bebas. Ester asam kaffeat yang terkenal adalah asam klorogenik.
Kumarin dan isokumarin
Kumarin adalah lakton dari asam α-hidroksisinamat. Struktur dasar dari kumarin seperti yang ditunjukkan pada gambar:
Kumarin adalah senyawa fenol yang pada umumnya berasal dari tumbuhan tinggi dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme. Dari segi biogenetik, kerangka benzopiran-2-on dari kumarin berasal dari asam-asam sinamat, melalui orto-hidroksilasi. Asam orto-kumarat yang dihasilkan setelah menjalani isomerisasi cis-trans, menjalani kondensasi.
Penelitian mengenai biosintesis kumarin pada beberapa jenis tumbuhan ternyata mendukung biosintesa ini. Walaupun demikian, mekanisme dari sebagian besar tahap-tahap reaksi tersebut masih belum jelas. Misalnya reaksi isomerisasi cis-trans dari asam orto-hidroksikumarat mungkin berlangsung dengan katalis enzim atau melalui proses fotokimia atau suatu proses reduksi-dehidrogenasi yang beruntun.
Hampir semua kumarin alam memiliki oksigen (hidroksil atau alkoksil) pada C-7. Beberapa kumarin ditemukan dalam bentuk glikosida. Kumarin juga dapat terbentuk dari hidrolisis enzimatik dari asam glikosil-o-hidroksisinamat dan siklisasi lakton. Kumarin memiliki berbagai efek pada tumbuhan dan hewan. Pada tanaman, kumarin digunakan untuk menghambat sintesis selulosa, meningkatkan permeabilitas membrane. Kumarin sederhana ada yang memiliki efek toksik pada mikroorganisme. Mammein pada Mammea americana digunakan sebagai insektisida.
Asam galbanat dari Ferula szowitsiana digunakan sebagai modulator dari multi-drug resistance pada isolasi klinis dari Escherichia coli dan Staphylococcus aureus.
1. Alkaloid
Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan.
Penggolongan senyawa Alkaloidmenurut Hegnauer :
a. Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
b. Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
c. Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein).
- Penggolongan Alkaloid berdasarkan struktur kimia inti alkaloid :
1. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sum-sum tulang belakang.
a. Hiosiamin dan Skopolamin
Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, DaturaMetel (familia : Solanaceae), tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang panas daun dan bijinya mengandung alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai antispasmodik dan sedative. Pada tumbuhan Hyoscyamus muticus dan HyoscyamusNiger (familia : Solanaceae), tumbuh didaerah Amerika Selatan dan Kanada dikenal dengan nama “Henbane” daun dan bijinya digunakan sebagai relaksan pada otot.
b. Kokain
Senyawa ini berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik dan midriatik. Zat ini berasal dari daun tumbuhan Erythroxylum coca, Erythroxylum Rusby dan Erythroxylum Novogranatense (familia : Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan (drug abuse) oleh sebagian orang dengan nama-nama yang lazim dikalangan mereka seperti snow, shabu-shabu, crak dan sebagainya.
c. Atropin, Apotropin dan Belladonina
Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata “Atropos” yang berarti tidak dapat dibengjokkan atau disalahgunakan, ini disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat beracun dan dapat menyebabkan kematian.
Akar dan daun tumbuhan Atropa belladonna (familia : Solanaceae) merupakan sumber dari senyawa ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik.
2. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen.
a. Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina
Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai anti malaria, alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra (familia :Rubiaceae). Ada beberapa jenis lain diantaranya CinchonaCalisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, CinchonaOfficinalis dan CinchonaLedgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau jawa.
b. Akronisina
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (familia : Rutaceae, berfungsi sebagai antineoplastik yang tealah diujikan pada hewan coba dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.
c. Camptothecin
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (familia : Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.
d. Viridicatin
Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (familia : Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali Plasmodium vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang.
3. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.
a. Morfin
Penggunaan morfin khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti pasca bedah dan setelah infark jantung, juga pada fase terminal dari kanker.Morfin sering diperlukan untuk nyeri yang menyertai : 1). Infark miokard; 2). Mioplasma; 3). Kolik renal atau kolik empedu ; 4). Oklusio akut pembuluh darah perifer , pulmonal atau koroner; 5) perikarditis akut, pleuritis dan pneumotoraks spontan dan 6). Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar , fraktur dan nyeri pasca-bedah.
b. Emetina
Senyawa ini berfunsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh dari akar tumbuhan Cephaelis ipecacuanha dan Cephaelis Acuminata (familia : Rubiaceae)
c. Hidrastina dan Karadina
Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis canadensis (familia : Ranunculaceae) dikenal pula sebagai Yellowroot, bagian yang digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada radang selaput lendir.
d. Beberina
Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis vulgaris (dari Oregon), BerberisAmition (dari Himalaya), dan Berberisaristaca (India) dari familia Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit/amara dan antipiretik.
4. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol, dengan inti seperti di bawah ini :
a. Reserpina
Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur dengan fragmen rhizima dan bagian batang yang melekat padanya. Senyawa ini berfungsi sebagai antihipertensi.Selain sebagai anti hipertensi juga berfungsi sebagai traqulizer (penenang),
b. Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina
Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus (familia : Apocynaceae) berupa herba yang berkhasiat sebagai antitumor.
c. Sriknina & Brusina
Berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan Strychnos ignatii (familia :Loganiaceae). Bagian tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan khasiat sebagai tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).
d. Fisostigmina & Eserina
Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean, ordeal bean, chop nut dan split nut berupa biji dari tumbuhan Physostigma venenosum (familia : Leguminosae) yang berkhasiat sebagai konjungtiva pengobatan glaukoma.
e. Ergotoksina, Ergonovina, & Ergometrina
Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab berasal dari jamur yang menempel pada sejenis tumbuhan gandum yang kemudian dikeringkan. Jamur ini berguna sebagai vasokonstriktor untuk penyakit migrain yang spesifik dan juga sebagai oxytoksik.Diperoleh dari sisik jamur yang menempel pada tumbuhan Claviceps purpurea (familia : Hypocreaceae), jamur ini merupakan parasit pada tumbuhan tersebut, selain itu jamur ini juga terdapat pada tumbuhan Secale cornutum(familia : Graminae).
f. Kurare
Diperoleh dari kulit batang Stricnos crevauxii(familia :loganiaceae) dan Chondodendron tomentosum (familia : Menispermaceae) yang berguna sebagai relaksan pada otot.
5. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen, dengan inti lingkaran imidazol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi rermambucofamilia Rutaceae yang berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita glaukoma.
6. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus, Cytisus scopartus (familia : Leguminocaea) dan Anabis aphylla (familia : Chenopodiaceae) berupa daun tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik.
7. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon.
Alkaloid steroid terbagi atas 3 golongan yaitu :
a. Golongan I : Sevadina, Germidina, Germetrina, Neogermetrina, Gemerina, Neoprotoperabrena, Veletridina
b. Golongan II : Pseudojervina, Veracrosina, Isorobijervosia
c. Golongan III : Germina, Jervina, Rubijervina, Isoveratromina
8. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan turunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin.
a. Efedrina
Berasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya (fam : Gnetaceae) berguna sebagai bronkodilator. Selain dari persenyawaan alam, alkaliod ini juga dibuat dalam bentuk sintetis garam seperti Efedrin Sulfat dan Efedrin HCl yang berbetuk kristal, sifat-sifat farmakologiknya sama dengan Efedrin dan dipakai sebagai simpatomimetik.
b. Kolkisina
Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei (fam : Liliaceae) berguna sebagai antineoplasmik dan stimulan SSP, selain pada biji kormus (pangkal batang yang ada di dalam tanah) tumbuhan ini juga mengandung alkaloid yang sama.
c. d- Norpseudo Efedrina
Senyawa di atas diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Catha edulis (fam : Celastraceae) nama lain dari tumbuah ini dalah Khat atau teh Abyssina, tumbuhan ini berupa pohon kecil atau semak-semak yang berasal dari daerah tropik Afrika Timur. Khasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP.
d. Meskalina
Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote yang dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria.
9. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen, dengan inti :
1) Susunan inti heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang tergabungdengan Imidazole :
a. Kafeina (1,3,7, Trimetil Xanthin)
Alkaliod ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica (fam: Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi dari kopi pada prinsipnya di dasarkan pada daya kerja kafein, yang bekerja pada susunan syaraf pusat, ginjal, otot – otot jantung.
Meskipun kopi terutama digunakan sebagai minuman, tetapi dapat juga digunakan sebagai stimulans dan diuretic. Juga kopi ini digunakan untuk mengobati keracunan yang mempunyai tanda – tanda adanya deprosi pada susunan syaraf pusat.
Selain tumbuan kopi ada tumbuhan lain yang juga mengandung caffeine seperti Camellia sinensis (fam: Theaceae), Cola nitida (fam starculiaceae).
b. Theobromina (3,7 Dimetil Xantin)
Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam: Sterculaceae) yang berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP.
c. Theofilina (1,3 Dimetil Xantin)
Merupakan isomerdari 1,3 dimetil xantin (isomer Theobromina) yang berguna sebagai bronkodilator dan diuretik)
2) Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping.
a. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.
b. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu :Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense
2. Flavonoid
Flavonoid merupakan salah satu golongan fenol alam terbesar yang terdapat dalam semua tumbuhan berpembuluh. Semua flavonoid, menurut strukturnya merupakan turunan senyawa induk flavon yang mempunyai sejumlah sifat yang sama. Dalam tumbuhan, aglikon flavonoid terdapat dalam berbagai bentuk struktur. Semuanya mengandung atom karbon dalam inti dasarnya yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6, yaitu dua cincin aromatik yang dihubungkan oleh satuan tiga karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga.
• Klasifikasi Senyawa Flavonoid
Flavonoid merupakan metabolit sekunder yang paling beragam dan tersebar luas. Sekitar 5-10% metabolit sekunder tumbuhan adalah flavonoid, dengan struktur kimia dan peran biologi yang sangat beragam. Senyawa ini dibentuk dari jalur shikimate dan fenilpropanoid, dengan beberapa alternatif biosintesis. Flavonoid banyak terdapat dalam tumbuhan hijau (kecuali alga), khususnya tumbuhan berpembuluh. Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, nectar, bunga, buah buni dan biji. Kira-kira 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tumbuh-tumbuhan diubah menjadi flavonoid. Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar fenilbenzopiron (tokoferol), dicirikan oleh kerangka 15 karbon (C6-C3-C6) yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatis. Substitusi gugus kimia pada flavonoid umum- nya berupa hidroksilasi, metoksilasi, metilasi dan glikosilasi. Klasifikasi flavonoid sangat beragam, di antaranya ada yang mengklasifikasikan flavonoid menjadi flavon, flavonon, isoflavon, flavanol, flavanon, antosianin, dan kalkon.
Istilah flavonoid diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3 diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru (cincin C).
Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung pada tingkat oksidasi dari rantai propane dari system 1,3-diarilpropana. Flavon, flavonol dan antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan di alam sehingga sering disebut sebagai flavonoida utama. Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh berbagai tingkat hidroksilasi, alkoksilasi atau glikosilasi dari struktur tersebut.
Senyawa-senyawa isoflavonoida dan neoflavonoida hanya ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan, terutama suku leguminosae.
Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzena (C6) terikat pada suatu rantaipropana (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida, yaitu:
1) Flavonoida atau 1,3-diarilpropana
- Beberapa senyawa flavonoida yang ditemukan di alam adalah sebagai berikut:
a. Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi.
b. Flavonol
Flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Hidroksiflavonol, seperti halnya hidroksi flavon, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai glikosida. Flavonol kebanyakan terdapat sebagai 3-glikosida. Meskipun flavon, flavonol, dan flavanon pada umumnya terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapi tidak terdapat hubungan khemotakson yang jelas. Genus Melicope mengandung melisimpleksin dan ternatin, dan genus citrus mengandung nobiletin, tangeretin dan 3’,4’,5,6,7-pentametoksiflavon.
c. Flavonon
d. Khalkon
Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun terdistribusinya di alam tidak lazim. Alasan pokok bahwa khalkon cepat mengalami isomerasi menjadi flavanon dalam satuan keseimbangan.
e. Auron (Cincin A –COCO CH2 – Cincin B)
f. Dihidroflavonol
g. Dihidrokhalkon
Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun satu senyawa yang penting yaitu phlorizin merupakan konstituen umum family Rosaceae juga terdapat dalam jenis buah-buahan seperti apel dan pear.
h. Flavon
Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau tergantung pada kondisi reaksi, asam benzoate yang diturunkan dari cincin A.
2) Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana
Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin. Biosintesa tersebut berlangsung secara bertahap dan melalui sederetan senyawa antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon, flavon dan isoflavon. Berdasarkan biosintesa tersebut maka isoflvon digolongkan sebagai senyawa metabolit sekunder. Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) dan merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut.
3) Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana
Neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai dalbergoin.
- Penggolongan Flavonoid Berdasarkan Jenis Ikatan
1) Flavonoid O-Glikosida
Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam, pengaruh glikosida ini menyebabkan flavonoid kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air.
2) Flavonoid C-Glikosida
Gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam. Lazim di temukan gula terikat pada atom C nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid.
3) Flavonoid Sulfat
Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion sulfat atau lebih yang terikat pada OH fenol atau gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena terdapat sebagai garam yaitu flavon O-SO3K. Banyak berupa glikosida bisulfat yang terikat pada OH fenol yang mana saja yang masih bebas atau pada guIa. Umumnya hanya terdapat pada Angiospermae yang mempunyai ekologi dengan habitat air.
4) Biflavonoid
Biflavonoid (atau biflavonil, flavandiol) merupakan dimer flavonoid yang dibentuk dari dua unit flavon atau dimer campuran antara flavon dengan flavanon dan atau auron. Struktur dasar biflavonoid adalah 2,3-dihidroapigeninil-(I- 3′,II-3′)-apigenin. Senyawa ini memiliki ikatan interflavanil C-C antara karbon C-3′ pada masing-masing flavon. Beberapa biflavonoid dengan ikatan interflavanil C- O-C juga ada. Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran, dan bagian tumbuhan lainnya
Senyawa biflavonóid berperan sebagai antioksidan, anti-inflamasi, anti kanker, anti alergi, antimikrobia, antifungi, antibakteri, antivirus, pelindung terhadap iradiasi UV, vasorelaksan, penguat jantung, anti hipertensi, anti pembekuan darah, dan mempengaruhi metabolisme enzim.
3. Kuinon
Kuinon atau 1,4-benzoquinone atau cyclohexadienedione termasuk dalam kelas komponen organik yang diturunkan dari komponen aromatik ( aromatic compound) dengan mengkonversikan beberapa gugus –CH= menjadi gugus –C(=O)- . beberapa contoh penting lainnya adalah orthoquinone (1,2-benzoquinone), 1,4-naphthoquinone dan 9,10-anthraquinone. Quinone merupakan turunan dari aromatic compound yang teroksidasi.
4. Tanin dan Polifenol
Tanin adalah polifenol tanaman yang berfungsi mengikat dan mengendapkan protein. Polifenol alami merupakan metabolit sekunder tanaman tertentu, termasuk dalam atau menyusun golongan tanin.
5. Saponin
Saponin adalah glikosida, yaitu metabolit sekunder yang banyak terdapat di alam, terdiri dari gugus gula yang berikatan dengan aglikon atau sapogenin (Prihatman 2001). Saponin adalah senyawa aktif permukaan yang kuat, yang menimbulkan busa bila dikocok dalam air dan pada konsentrasi yang rendah sering menyebabkan hemolisis sel darah merah serta bekerja sebagai zat anti mikroba. Kelarutan saponin, yaitu larut dalam air, tetapi tidak larut dalam eter (Robinson 1991). Senyawa saponin merupakan larutan berbuih yang diklasifikasikan berdasarkan struktur aglikon ke dalam triterpenoid dan steroid saponin. Kedua senyawa tersebut mempunyai efek anti inflamasi, analgesik, dan sitotoksik
6. Terpenoid
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai minyak atsiri.
7. Phenylpropane
Phenilpropan tidak berwarna, berbentuk padatan kristalin yang kerektifan kimianya dapat diketahui dari keterangan gugus fungsional yang ada. Mereka memiliki hidroksil fenolat bebas yang teroksidasi pada udara terutama pada keadaan basa. Hasil oksidasinya berupa polimer yang berwarna gelap. Zat berwarna hijau terbentuk dari oksidasi ester asam caffeat dengan adanya ammonia atau asam amino. Zat yang mudah menguap dalam grup ini digunakan secara komersial sebagai perasa dan pembau (odor) dalam banyak bumbu dan rempah-rempah. Cinnamaldehyde dari cinnamon (kayu manis), eugenol dari cengkeh, dan apiol dari peterseli adalah contoh dari phenylpropana sederhana.
Asam kaffeat adalah salah satu dari fenolat pada tanaman. Asam kaffeat sering terdapat sebagai ester daripada asam bebas. Ester asam kaffeat yang terkenal adalah asam klorogenik.
Kumarin dan isokumarin
Kumarin adalah lakton dari asam α-hidroksisinamat. Struktur dasar dari kumarin seperti yang ditunjukkan pada gambar:
Kumarin adalah senyawa fenol yang pada umumnya berasal dari tumbuhan tinggi dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme. Dari segi biogenetik, kerangka benzopiran-2-on dari kumarin berasal dari asam-asam sinamat, melalui orto-hidroksilasi. Asam orto-kumarat yang dihasilkan setelah menjalani isomerisasi cis-trans, menjalani kondensasi.
Penelitian mengenai biosintesis kumarin pada beberapa jenis tumbuhan ternyata mendukung biosintesa ini. Walaupun demikian, mekanisme dari sebagian besar tahap-tahap reaksi tersebut masih belum jelas. Misalnya reaksi isomerisasi cis-trans dari asam orto-hidroksikumarat mungkin berlangsung dengan katalis enzim atau melalui proses fotokimia atau suatu proses reduksi-dehidrogenasi yang beruntun.
Hampir semua kumarin alam memiliki oksigen (hidroksil atau alkoksil) pada C-7. Beberapa kumarin ditemukan dalam bentuk glikosida. Kumarin juga dapat terbentuk dari hidrolisis enzimatik dari asam glikosil-o-hidroksisinamat dan siklisasi lakton. Kumarin memiliki berbagai efek pada tumbuhan dan hewan. Pada tanaman, kumarin digunakan untuk menghambat sintesis selulosa, meningkatkan permeabilitas membrane. Kumarin sederhana ada yang memiliki efek toksik pada mikroorganisme. Mammein pada Mammea americana digunakan sebagai insektisida.
Asam galbanat dari Ferula szowitsiana digunakan sebagai modulator dari multi-drug resistance pada isolasi klinis dari Escherichia coli dan Staphylococcus aureus.
